Le côté le plus frappant du rapport de Jackson à l’éducation est la manière toute militaire dont il organisait les études de ses pupilles. Dans ce désir d’accompagner les jeunes sous sa responsabilité afin de les préserver de leur propre inexpérience, Jackson établissait également pour eux une stratégie scolaire qui serait le mieux à même de leur fournir l’éducation nécessaire à leur carrière future. Le plus surprenant sans doute est le discernement avec lequel chacun de ses choix semblait être fait. La stratégie employée pour un pupille lui était particulière, adaptée sur mesure.