Les protégés de Jackson bénéficiaient toujours de sa bienveillance, même si leur attitude résistait aux plans de leur tuteur. On peut même dire que Jackson cherchait à minimiser leurs faiblesses. Hutchings eut beaucoup de mal à accepter la discipline universitaire, comme le regrettait Jackson en 1832 : ‘“he cannot bear the subordination of a university. he has talents but as yet, lacks application”’ (Bassett, IV : 405-406). Cette attitude désespérait d’autant plus le président Jackson qu’il expliquait son dilemme dans une lettre à Coffee du 22 mars 1829 : ‘“Sir I know not what to do with him, as I have determined never, whilst I hold my present office, to place one of my young relatives, either in the military school, or in the Navy”’ (Bassett, IV : 14). Jackson voulait éviter toute critique de favoritisme alors qu’il avait lancé une campagne contre la corruption et les privilèges au sein du gouvernement. Hutchings fut donc envoyé dans plusieurs institutions dont nous avons vu qu’il se faisait régulièrement renvoyer.
Junior bénéficia d’une plus grande indulgence encore. En tant que fils unique et héritier de Jackson, Junior eut le privilège de ne jamais écouter les sages conseils de son père, malgré ses échecs, sans encourir plus qu’une réprimande en forme de sermon. Après l’un de ses nombreux achats malheureux, il fut invité à se montrer plus prudent et plus habile dans sa gestion personnelle (lettre du 11 janvier 1833) :
‘I now consider the purchase as made, and on that basis, give the following admonition—that is that you adopt a proper economy, buy nothing except for cash that can be done without, never become indebted, for if you do, you will find it difficult to get clear of it, and when indebted you are a slave and your feelings always liable to insult from your creditor, and costly ruin by the sale of your property. These remarks are proper in themselves, and arise to my mind from this contract and what might arise under it. Suppose our cotton lost on its way to market, or destroyed by fire, before you ship it, and suppose Providence took me hence before the debt for the land bought was paid, what difficulty would you not have to meet? and even suppose the cotton lost and I should be spared, how difficult it would be for me to meet it.These reflections ought always to be present to your view if you expect to go through life well, and they are made for your benefit (cité dans Heiskell, 1919 : 603-604). ’Nous l’avons dit, Jackson croyait en la cruauté du monde et exonérait souvent Junior en accusant de vils mécréants qui auraient abusé de l’innocence de son fils.
Pour Hutchings comme pour Donelson, il prit en compte la personnalité de ses pupilles afin de les placer dans une situation optimale de réussite. La stratégie la plus détaillée et la plus explicite concerne la scolarité de Donelson.