Fields avait quitté l’Hermitage à la fin de 1812 ou au début de 1813 et avait été remplacé par un certain Nollyboy, avec qui les Jackson étaient déjà en conflit à l’automne 1813. Jackson lui réclamait une dette de 350 livres de “bon” coton (good merchantable ginned cotton), et écrivait à Rachel de retenir cette quantité sur la récolte à venir, puisque le coton du maître et celui du régisseur étaient cultivés en commun, puis partagés après l’emballage. Si Nollyboy ne disposait pas du volume requis, Jackson proposait une alternative : ‘“should he not have that amount when gathered then as much of his corn must be detained as will be sufficient at the markett price to make up the deficiency”’ (Moser, II : 436). En plus de son manque d’honnêteté, Nollyboy ne semblait pas être facile à vivre pour Rachel. Jackson tentait de la rassurer : ‘“I hope Mr Nolly has removed and you will no longer be pestered with his neglect or impertinence”’ (437). Le rapport des deux figures de l’autorité sur la plantation conduisait parfois à des conflits ouverts 576 (Clinton, 1982 : 191).
Plus de dix ans plus tard, le 22 décembre 1827, Jackson devait faire face à une situation semblable, regrettant la malhonnêteté de son régisseur, espérant toujours mieux chez le prochain : ‘“I am pleased that Phillips is gone. I was uneasy that he was there, when I found he was without honest principle from the statement of Mr Easton. I hope Jourdan will turn out better”’ (Bassett, III : 385). Cet espoir animait les planteurs puisqu’ils ne pouvaient se passer de régisseurs et que ceux-ci donnaient si rarement satisfaction.
Concernant cette affaire avec Nollyboy, voir notre commentaire dans l’étude intitulée “Rachel Donelson Jackson” (III : 193-196).